Kereaktifan Benzena

Bagaimana kereaktifan benzena?

Apa saja reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa bensena?

Kali ini admin berusaha menuliskan reaksi-reaksi benzena dan turunannya yang pada umumnya terjadi.

Benzena merupakan zat cair tidak berwarna yang mudah menguap dan sangat beracun. Benzena tidak begitu reaktif, namun mudah terbakar dengan banyak jelaga. Benzena lebih mudah mengalami subtitusi dibandingkan adisi.

Secara umum reaksi subtitusi elektrofilik pada benzena dapat dituliskan sebagai berikut

Ada empat macam reaksi subtitusi elektrofilik terhadap senyawa benzena, yaitu:

1.         Reaksi Halogenasi

2.         Reaksi Nitrasi

3.         Reaksi Sulfonasi

4.         Reaksi Friedel-Craffs

Sebelum membahas lebih lanjut tentang reaksi-reaksi subtitusi elektrofilik pada benzena, admin coba jelaskan dahulu tentang elektrofil.

Elektrofil merupakan spesies bermuatan positif atau netral yang bergabung dengan bagian pereaksi yang bermuatan negatif. Boleh dikatakan bahwa elektrofil merupakan spesies penyuka elektron.

Contoh elektrofil : X⁺ (halogen), NO₂⁺, HSO₃⁺, R⁺(ion karbonium)

1.      Reaksi Halogenasi

Benzena bereaksi langsung dengan halogen(Contoh: F⁺, Cl⁺, Br⁺,I⁺) dengan katalis besi (III) halida (misal: FeBr₃, FeCl_3,  AlCl_3, AlBr₃) yang merupakan suatu asam lewis.

2.      Reaksi Nitrasi

Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena.

Sebagai elektrofil adalah NO₂⁺ (ion nitronium), dihasilkan dari reaksi antara HNO₃ dan

H₂SO₄.

3.      Reaksi Sulfonasi

Benzena bereaksi lambat dengan H2SO4 pada suhu tinggi menghasilkan asam benzena sulfonat.

Elektrofil ⁺SO₃H dihasilkan dari reaksi berikut:

 4.     Reaksi Friedel-Crafs

Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.

Katalis asam lewis yang digunakan dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts misalnya        

FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3.

a.       Reaksi alkilasi

Ion karbonium (R⁺) merupakan elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts .

Reaksi yang melibatkan ion karbonium seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil.

Contoh reaksi alkilasi:

b.      Reaksi asilasi:

  Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi penataan ulang.

Ion asilium sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts terbentuk dari hasil reaksi:

Contoh reaksi asilasi: