Kearomatisan Benzena

Friedrich Kekule (1829–1896) berhasil mengungkapkan bagaimana enam atom karbon pada molekul benzena berikatan dengan atom hidrogen. Dia bermimpi tentang barisan atom-atom karbon dan hidrogen membentuk cincin, seperti seekor ular yang menelan ekornya sendiri. Pada 1872, Kekule mengusulkan perubahan struktur benzena. Menurut Kekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang posisinya berselang-seling.

Rumus molekul C₆H₆ memperlihatkan ketidakjenuhan, jadi bukanlah termasuk dalam golongan alkana maupun alkena. Salah satu buktinya, bahwa benzena tidak melunturkan warna air bromin. Bukti lainnya, bahwa monosubtitusi benzena dengan halida tidak menghasilkan isomer seperti halnya alkena. Hal tersebut menunjukkan bahwa keenam atom C benzena adalah setara. Ikatan rangkap yang berkonjugasi  pada cincin benzena tersebut selalu berpindah-pindah (resonansi).

Tiap atom C pada benzena memiliki satu elektron bebas yang berada pada orbital p yang satu sama lain sama jauhnya. Akibatnya elektron tersebut terdelokalisasi seputar cincin. Inilah yang menjadi ciri khas senyawa aromatik.

 Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima atau

enam bersifat aromatik jika:

·         semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)

·         setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p

·         memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2

(n= 0, 1, 2, 3, …)

  

Sumber:

Michael Purba. 2000. Kimia 2000 3B Tengah Tahun Kedua – SMU Kelas 3. Jakarta: Erlangga.

https://en.wikipedia.org/wiki/August_Kekul%C3%A9#Benzene

https://web.chemdoodle.com/kekules-dream/